Hoe organische verbindingen te kristalliseren

De kristallisatie

Inhoud

Stappen
Tips
Dingen die je nodig hebt

(of herkristallisatie) is de belangrijkste methode voor de zuivering van organische verbindingen. Het proces van het verwijderen van onzuiverheden door kristallisatie omvat het oplossen van een verbinding in een geschikt oplosmiddel warm, waardoor de oplossing afkoelen en verzadigd met het te zuiveren verbinding, en geeft de mogelijkheid om de oplossing te kristalliseren, wordt afgefiltreerd , was het oppervlak met koud oplosmiddel om resterende onzuiverheden te verwijderen en laat het drogen.

Dit is een gedetailleerde gids over het kristalliseren van organische verbindingen. Het wordt het beste gedaan in een gecontroleerde omgeving zoals in een goed geventileerde ruimte van een scheikunde-lab. Merk op dat deze procedure vele toepassingen heeft, waaronder commerciële zuivering op grote schalen suiker, om het product van bruine suiker te kristalliseren, dat onzuiverheden achterlaat.

stappen

Titel afbeelding Crystallize Organic Compounds Step 1

Kies het juiste oplosmiddel. Denk aan het Latijnse gezegde, Similia similibus solvuntur, wat betekent "zoals lost dergelijke op". Bijvoorbeeld suiker en zout zijn oplosbaar in water, maar niet in olie, en niet-polaire verbindingen zoals koolwaterstoffen zullen oplossen met niet-polaire koolwaterstofoplosmiddelen zoals hexaan.
Het ideale oplosmiddel moet de volgende eigenschappen hebben:
Het lost de verbinding op als de oplossing heet is, maar niet als het koud is.
Het is mogelijk dat de onzuiverheden niet oplossen, die kunnen worden gefilterd wanneer de onzuivere verbinding oplost, of ze heel goed oplost, zodat ze in de oplossing blijven wanneer de gewenste verbinding wordt gekristalliseerd.
Het zal niet reageren met de verbinding.
Het is niet ontvlambaar.
Het is niet giftig.
Het is goedkoop
Het is zeer vluchtig, dus het kan gemakkelijk worden gescheiden van de kristallen.
Over het algemeen is het moeilijk om te bepalen welk het beste oplosmiddel is. Het oplosmiddel wordt meestal gekozen door middel van experimenten, of door het meest voorkomende niet-polaire oplosmiddel dat beschikbaar is te gebruiken. Maak uzelf vertrouwd met de volgende lijst van gebruikelijke oplosmiddelen, van de meest polaire tot de minst polaire. Merk op dat de aangrenzende oplosmiddelen mengbaar zijn, ze zullen elkaar oplossen. De veelgebruikte oplosmiddelen zijn vetgedrukt.
Water (H2O) Het is niet ontvlambaar, het is niet giftig, het is goedkoop en het zal veel polaire organische verbindingen oplossen. Het nadeel is een hoog kookpunt (100 ° C), waardoor het relatief niet-vluchtig en moeilijk te scheiden is van de kristallen.
de Azijnzuur (CH3COOH) Het is nuttig voor de oxidatieve reactie, maar zal reageren met alcohol en aminen en is daarom moeilijk te scheiden. Het kookpunt is 118 graden C.
de Dimethylsulfoxide (DMSO), methylsulfoxide (CH3SOCH3) Het wordt voornamelijk gebruikt als oplosmiddel voor reacties, zelden voor kristallisaties.
de Methanol (CH3OH) het is een nuttig oplosmiddel dat de verbindingen met een hogere polariteit zal oplossen dan andere alcoholen.
de Aceton (CH3COCH3) Het is een uitstekend oplosmiddel. Het nadeel is een laag kookpunt van 56 ° C, wat een klein verschil in de oplosbaarheid van de verbinding bij het kookpunt en bij kamertemperatuur mogelijk maakt.
de 2-butanon of methylethylketon, MEK (CH3COCH2CH3) Het is een uitstekend oplosmiddel met een kookpunt van 80 graden C.
de ethylacetaat (CH3COOC2H5) of ethyl-ethanoaat, is een uitstekend oplosmiddel met een kookpunt bij 78 ° C.
de Dichloormethaan of methyleenchloride (CH2Cl2) Het is bruikbaar als een oplosmiddel wanneer het samen met ligroïne wordt gebruikt, maar het kookpunt van 35 ° C is te laag om een geschikt oplosmiddel voor kristallisatie te zijn.
de ethylether of diethylether (CH3CH2OCH2CH3) Het is een nuttig oplosmiddel als het samen met ligroïne wordt gebruikt, maar het kookpunt van 40 ° C is te laag om een goed oplosmiddel voor kristallisatie te zijn.
de methyl-tertiaire butylether (CH3OC (CH3) 3) het is goedkoop, het is een goede vervanging voor ethylether, omdat het kookpunt hoger is, op 52 graden C.
de Dioxane (C4H8O2) Het is gemakkelijk te scheiden van kristallen, is mild carcinogeen, vormt peroxides, het kookpunt is 101 graden C.
de Tolueen (C6H5CH3) Het is een uitstekend oplosmiddel voor de kristallisatie van de arylverbindingen en heeft het benzeen (mild carcinogeen) vervangen waarvan het gebruik ooit algemeen was. Het nadeel is het hoge kookpunt van 111 ° C, waardoor het moeilijk is om het te scheiden van de kristallen.
De Pentane (C5H12) Het wordt veel gebruikt voor niet-polaire verbindingen. Het wordt vaak gebruikt als oplosmiddel samen met een ander oplosmiddel.
de Hexaan (C6H14) Het wordt gebruikt voor niet-polaire verbindingen, het is inert, het wordt vaak samen met een ander oplosmiddel gebruikt, het kookpunt is 69 graden C.
de Cyclohexaan (C6H12) Het is vergelijkbaar met hexaan, maar het is goedkoper en heeft een kookpunt van 81 graden.
Petroleumether is een mengsel van verzadigde koolwaterstoffen waarvan pentaan de hoofdcomponent is - het is goedkoop en het gebruik ervan is uitwisselbaar met pentaan, het kookpunt is 30 tot 60 graden C.
Ligroïne is een mengsel van verzadigde koolwaterstoffen dat de eigenschappen van hexanen heeft.

Stappen om het oplosmiddel te kiezen:
Plaats een paar kristallen van de onzuivere verbinding in een reageerbuisje en voeg slechts één druppel oplosmiddel toe, laat het langs de wand van de buis naar de bodem lopen.
Als de kristallen onmiddellijk oplossen bij kamertemperatuur, "verwerpt het oplosmiddel" omdat een groot deel van de verbinding zal blijven oplossen bij een lage temperatuur, en testen met een ander oplosmiddel.
Als de kristallen niet oplossen bij kamertemperatuur, verwarm de buis dan in een warm zandbad en observeer de kristallen. Voeg nog een druppel oplosmiddel toe als ze niet oplossen. Als ze oplossen wanneer u het kookpunt van het oplosmiddel bereikt en vervolgens opnieuw kristalliseert bij afkoeling tot kamertemperatuur, hebt u het juiste oplosmiddel gevonden. Als dit niet het geval is, probeert u een ander oplosmiddel.
Als u na het uitvoeren van het proces met de methode van vallen en opstaan geen bevredigend enkelvoudig oplosmiddel kunt vinden, combineer dan met een toegevoegd oplosmiddel. Los de kristallen in de beste oplosmiddel (één die gemakkelijk de kristallen op te lossen), en voegt de oplossende werking zwakker de hete oplossing totdat deze troebel lijkt, wat aangeeft dat de oplossing verzadigd is met de opgeloste stof. Het paar oplosmiddelen moet met elkaar mengbaar zijn. Enkele combinaties van oplosmiddelen zijn azijnzuur-water water ethanol-water aceton-water dioxaan-ethanol aceton-ether-ethanol-cyclohexaanacetaat ligroïne aceton-zuur ,,,, methanol-2-butanon, ethyl, acetaat, ethyl ligroine ether-ligroine dichloormethaan- ligroïne, tolueen-ligroïne.

Titel afbeelding Crystallize Organic Compounds Step 2

Lost de onzuivere verbinding op: Om dit te doen, plaatst u de verbinding in een reageerbuis. Plet de grote kristallen met een glazen staaf om ze op te lossen. Voeg druppelsgewijs het oplosmiddel toe. Om vaste onzuiverheden, niet oplosbaar, te verwijderen, gebruikt u een overmaat oplosmiddel om de oplossing te verdunnen en filtert u de verontreinigingen van de vaste stof bij kamertemperatuur (zie stap 4 om de filtratieprocedure te controleren) en verdampt u vervolgens het oplosmiddel. Plaats voor het verwarmen een houten applicator in de buis om oververhitting te voorkomen (verwarm een oplossing boven het kookpunt zonder echt te koken). De lucht die gevangen zit in het hout komt uit de "kern" om een uniforme kookbeurt mogelijk te maken. Als alternatief kunt u stukken poreus, kokend porselein gebruiken. Nadat u de vaste verontreinigingen hebt verwijderd en het oplosmiddel is verdampt, voegt u het oplosmiddel druppelsgewijs toe, terwijl u de kristallen met een glazen staaf roert en de buis verwarmt met een zandbad of stoom, totdat de verbinding volledig is opgelost met een minimale hoeveelheid oplosmiddel.

Titel afbeelding Crystallize Organic Compounds Step 3

Het verkleurt de oplossing. Als de oplossing geen kleur heeft of alleen een lichtgele kleur heeft, slaat u deze stap over. Als de oplossing een kleur heeft die het gevolg is van het maken van producten met een hoog molecuulgewicht door chemische reacties, voeg dan het overtollige oplosmiddel en actieve kool toe en kook de oplossing enkele minuten. Kleurverontreinigingen worden geabsorbeerd op het oppervlak van actieve kool, vanwege de hoge mate van microporositeit. Gebruik filtratie om de koolstof te scheiden van de onzuiverheden die het heeft opgenomen, zoals beschreven in de volgende stap.

Titel afbeelding Crystallize Organic Compounds Step 4

Verwijder vaste stoffen door filtratie. De filtratie kan worden uitgevoerd door zwaartekracht, door te decanteren of door het oplosmiddel te verwijderen met behulp van een pipet. Gebruik in het algemeen geen filtratie met vacuüm, omdat het hete oplosmiddel tijdens het proces zal afkoelen, waardoor het product in het filter kan kristalliseren.

Filtratie door zwaartekracht: dit is de gekozen methode om fijne steenkool, stof, pluizen enz. Te verwijderen. Zet drie Erlenmeyer kolven verwarmen tot bad of hete plaat stoom: een kolf of fles vervolgens de oplossing die moeten worden gefilterd, moet men enkele milliliters van het oplosmiddel en een trechter zonder steel bevatten, en de derde dient te bevatten enkele milliliter van het gekristalliseerde oplosmiddel dat zal worden gebruikt om te spoelen. Plaats het gevouwen papieren filter, die nuttig zullen wij niet meer worden uitgevoerd onder vacuüm, in een trechter met stang (voorkeur steel aan de verzadigde oplossing te voorkomen afkoelen en sluit de hals van de trechter kristallen niet) op tweede fles Erlenmeyer. Kook de te filtreren oplossing, neem het met een handdoek en giet de oplossing in het filterpapier. Voeg het oplosmiddel kookt de derde erlenmeyer een glas dat is gevormd op het filtreerpapier en spoel de eerste Erlenmeyerkolf die bevatte te filtreren, het toevoegen van de spoelen aan het filterpapier. Kook de gefiltreerde oplossing om overtollig oplosmiddel te verwijderen.

Decantatie: dit wordt gebruikt om grote vaste onzuiverheden te scheiden. Giet gewoon het hete oplosmiddel (decanteer) en laat alleen de onoplosbare vaste stoffen in de fles achter.

Een oplosmiddel verwijderen met behulp van een pipet: Het wordt gebruikt voor een kleine hoeveelheid oplossing en als de onzuiverheden van de vaste stof groot genoeg zijn. Steek een pipet met een puntig uiteinde in de bodem van een reageerbuis (ronde bodem) en zuig de vloeistof af door te zuigen, waarbij de vaste onzuiverheden in de injectieflacon achterblijven.

Titel afbeelding Crystallize Organic Compounds Step 5

Kristalliseer de verbinding van belang. Deze stap veronderstelt dat alle onzuiverheden van kleur en onoplosbare onzuiverheden zijn geëlimineerd met een van de voorgaande stappen. Verwijder overtollig oplosmiddel bij het koken of blazen met een zachte luchtstroom. Begin met een oplossing verzadigd met de opgeloste stof op het kookpunt. Laat het langzaam afkoelen tot kamertemperatuur. Het moet beginnen te kristalliseren. Als dit niet het geval is, begint het proces door een kiemkristal toe te voegen of in de buis te schrapen met een glazen staaf aan het vloeistof-luchtgrensvlak. Zodra de kristallisatie is begonnen, moet u ervoor zorgen de container niet te verstoren om grote kristallen te vormen. U kunt de container isoleren met papieren handdoeken of katoen om langzame koeling te bevorderen, waardoor grote kristallen kunnen ontstaan. Grotere kristallen zijn gemakkelijker te scheiden van onzuiverheden. Nadat de container volledig tot kamertemperatuur is afgekoeld, koel hem dan gedurende 5 minuten op ijs om de hoeveelheid kristallen die kan worden verkregen te maximaliseren.

Titel afbeelding Crystallize Organic Compounds Step 6

Verzamel en was de kristallen: om dit te doen, scheidt u de kristallen van het koude oplosmiddel door filtratie. Dit kan worden gedaan met een Hirsch-trechter, een Büchner-trechter of door het oplosmiddel te extraheren met behulp van een pipet.

Filtratie met een Hirsch-trechter: plaats de Hirsch-trechter met het niet-gevouwen filterpapier in een hermetisch afgesloten fles. Plaats de kolf onder vacuüm in ijs om het oplosmiddel koel te houden. Maak het filterpapier nat met het kristallisatieoplosmiddel. Sluit de kolf aan op de stofzuiger, zet hem aan en controleer of het filterpapier door vacuüm in de trechter is getrokken. Giet en schraap de kristallen in de richting van de trechter en breek het vacuüm zodra alle vloeistof is afgescheiden van de kristallen. Gebruik een paar druppels koud oplosmiddel om de kristallisatiekolf te spoelen en giet deze in de trechter terwijl u weer vacuüm zuigt en breek het vacuüm zodra alle vloeistof is afgescheiden van de kristallen. Was de kristallen nog een paar keer met koud oplosmiddel om alle resterende onzuiverheden te verwijderen. Laat aan het eind van de was de stofzuiger over om de kristallen te drogen.

Filtratie met behulp van Büchner-trechter: Plaats een stukje uitgevouwen filterpapier op de bodem van de Büchner-trechter en laat het met het oplosmiddel weken. Dicht de trechter af in een vacuümfles met een eenvoudige rubberen of synthetische rubberen adapter die vacuüm aspiratie mogelijk maakt. Giet en sleep de kristallen naar de trechter en breek het vacuüm zodra de vloeistof in de kolf terechtkomt, terwijl de kristallen in het papier achterblijven. Spoel de kristallisatiekolf af met koud oplosmiddel, voeg dit toe aan de gewassen kristallen, breng opnieuw vacuüm aan en breek het vacuüm wanneer de vloeistof zich heeft afgescheiden van de kristallen. Herhaal en was de kristallen zo vaak als nodig. Laat de stofzuiger aan om de kristallen aan het einde te drogen.

Lava met behulp van een pipet: het wordt gebruikt om een kleine hoeveelheid kristallen te wassen. Plaats een pipet met de vierkante punt op de bodem van de reageerbuis (ronde bodem) en verwijder de vloeistof, waarbij alleen de reeds gewassen vaste stoffen achterblijven.

Titel afbeelding Crystallize Organic Compounds Step 7

Droog het gewassen product: Het uiteindelijke drogen van een kleine hoeveelheid gekristalliseerd product kan worden uitgevoerd door de kristallen tussen de vellen filtreerpapier te drukken en ze de tijd te geven om op een horlogeglas te drogen.

tips

Kristallisatie kan snel plaatsvinden na afkoeling van de oplossing, als zeer weinig oplosmiddel is gebruikt. Wanneer de kristallisatie te snel gaat, kunnen onzuiverheden in de kristallen verstrikt raken, wat het doel van zuivering door kristallisatie frustreert. Aan de andere kant, als er te veel oplosmiddel wordt gebruikt, is het mogelijk dat er geen kristallisatie optreedt. Het is beter om alleen een beetje meer van het oplosmiddel toe te voegen dan verzadiging bij het kookpunt. Het vergt oefening om de perfecte balans te vinden.
Als er te veel oplosmiddel wordt toegevoegd, zodat bij het koelen kleine kristallen ontstaan, moet een deel van het oplosmiddel bij verwarming worden verdampt en moet de koeling worden herhaald.
Misschien is de belangrijkste stap om te wachten tot de hete oplossing langzaam afkoelt en de kristallen zich laat vormen. Het is uiterst belangrijk om geduldig te zijn en de oplossing zonder onderbrekingen te laten afkoelen.
Wanneer u probeert het ideale oplosmiddel te vinden door de methode van vallen en opstaan te volgen, begint u met het sudderen van de meer vluchtige oplosmiddelen, omdat deze sneller kunnen worden geëlimineerd.